Nascido em Goianópolis, na região metropolitana de Goiânia (GO), foi batizado Emival Eterno da Costa.
Nos anos 80, o cantor adotou o nome artístico de Leonardo ao formar dupla com o irmão Leandro (que se chamava Luís José Costa e também decidiu inovar).
Leandro já construía carreira musical como vocalista da banda 'Os Dominantes', que fazia covers de Roberto Carlos e dos Beatles.
Leandro deixou o grupo para formar a dupla com Leonardo nos anos 80.
No fim da década de 80 e durante a de 90, a dupla entrou nas paradas de sucesso de forma arrebatadora.
Canções como 'Pense em Mim', 'Entre Tapas e Beijos' e 'Não Aprendi Dizer Adeus' levaram à vendagem de milhões de discos. 'Leandro & Leonardo', de 1990, e 'Leandro & Leonardo – Um Sonhador' aparecem em várias listas de maiores vendagens da história da indústria fonográfica nacional.
Vítima de um tipo raro de câncer no pulmão, Leandro morreu precocemente em 1998, aos 36 anos.
Leonardo contou que soube da doença mortal do irmão no dia do nascimento de um de seus filhos, Zé Felipe, o que tornou a data marcante de maneiras opostas.
O baque pela morte do irmão fez Leonardo questionar se daria sequência à carreira, mas ele cabou encontrando forças para tocar a vida artística adiante.
Leonardo manteve-se em evidência com carreira solo e também tocou projetos ao lado de outros cantores.
Ele continuou vinculado ao projeto 'Amigos', que tinha também as duplas Zezé di Camargo & Luciano e Chitãozinho & Chororó.
Em novembro de 2003, o cantor sofreu um grave acidente de carro. Ele estava ao volante do veículo que capotou na estrada, resultando na morte do amigo e compadre Sebastião Figueiredo Arantes.
Em 2016, criou com Eduardo Costa o 'Projeto Cabaré', fazendo releituras de músicas do universo caipira. A empreitada tornou-se um fenômeno, a pontos de shows que terem o cachê mais alto do Brasil.
No fim de 2021, Leonardo retomou o 'Projeto Cabaré' ao lado da dupla Bruno e Marrone.
Leonardo tem seis filhos (quatro homens e duas mulheres), frutos de relacionamentos com seis mulheres diferentes.
João Guilherme, o caçula, envolveu-se em polêmica pública com o pai durante as eleições de 2022 ao criticar o apoio de Leonardo à reeleição de Jair Bolsonaro.
Leonardo é casado com Poliana Rocha, com quem tem um filho, o cantor Zé Felipe.
O casal se separou em 1998, quando Leonardo teve uma relação extraconjugal com a cantora Liz Vargas. Eles reataram no fim de 2002.
No dia 13 de julho, Leonardo fez uma postagem recorrendo à inteligência artificial que deixava seu corpo malhado: 'Me preparando para a chegada dos meus 60 anos! E ai de quem falar que é montagem'.