Foi então que formou a banda The Crickets (os grilos), um marco importante na sua carreira. O grupo se destacou ao incorporar elementos inovadores no rock, como o uso de instrumentos de sopro, algo incomum para a época, e Holly se tornou um guitarrista notável.

A música que catapultou Buddy para o sucesso foi 'That'll Be The Day', que se espalhou rapidamente, abrindo portas para o sucesso da banda com a Coral Records.

Ao lado dos Crickets, Buddy Holly gravou uma série de sucessos imortais, como 'Oh, Boy!', 'Peggy Sue' e 'Everyday'. Sua música se destacou por letras poéticas e melodias sofisticadas, estabelecendo um novo padrão para a música popular.

Em 1958, Buddy Holly embarcou em uma turnê pelo Reino Unido com os Crickets, que foi um grande sucesso. Sua imagem de 'roqueiro míope', com seus óculos de aro grosso e roupas bem cortadas, subverteu o estereótipo do rockstar e passou a ser uma referência para músicos que vinham depois dele.

No entanto, no final de 1958, Holly decidiu seguir carreira solo e se mudar para Nova York, onde passou a trabalhar de forma independente, gravando novas músicas, algumas delas mais intimistas, como 'Peggy Sue Got Married' e 'Learning the Game'.

Em 1959, Holly se uniu à Winter Tour Party, uma turnê que também contava com Ritchie Valens e J.P. 'The Big Bopper' Richardson. No entanto, a turnê chegou a um fim trágico em 3 de fevereiro daquele ano, após um acidente aéreo fatal. A história é pitoresca.

Durante a turnê, as condições de viagem eram bastante difíceis, com o grupo enfrentando ônibus desconfortáveis e uma onda de frio intenso. A viagem estava sendo extenuante e o tempo ruim estava prejudicando ainda mais o andamento da turnê.

Foi então que Buddy Holly, cansado das condições do ônibus, decidiu fretar um avião pequeno para seguir para o próximo destino, que era Fargo, Dakota do Norte, e assim, evitar a longa e desconfortável viagem de ônibus. A ideia era que ele e seus músicos pudessem chegar mais rápido e com mais conforto.

No entanto, como as vagas eram limitadas, Valens e Richardson participaram de um sorteio para ver quem viajaria de avião. O sorteio foi feito por meio de 'cara ou coroa', e foi Ritchie Valens quem ganhou, ficando com o lugar no avião. The Big Bopper, que estava com um resfriado forte, também conseguiu embarcar após uma troca de assentos com Waylon Jennings.

Porém, a decisão que parecia simples se transformou em um grande infortúnio. A aeronave que transportava Buddy Holly, Ritchie Valens, J.P. Richardson e o piloto Roger Peterson, um jovem de 21 anos sem muita experiência em condições climáticas adversas, decolou em uma noite muito fria, com uma forte neblina e ventos fortes.

O piloto perdeu a visibilidade e, cerca de 20 minutos após a decolagem, o avião caiu em um campo coberto de neve, a poucos quilômetros de Clear Lake. Todos a bordo morreram instantaneamente.

A morte precoce de Buddy Holly, aos 22 anos, teve um impacto profundo na música e na cultura da época. Ela foi marcada como o fim de uma era de inocência no rock, sendo imortalizada na canção 'American Pie' de Don McLean, que descreve o trágico acidente como 'o dia em que a música morreu'.

Holly, no entanto, havia deixado um legado musical que continuaria a influenciar gerações. Artistas como John Lennon e Paul McCartney reconheceram a enorme influência de Buddy Holly em sua própria música.

Lennon, por exemplo, se inspirou no estilo de Holly, adotando os óculos de aro grosso como um símbolo de sua própria imagem de roqueiro. Os Beatles, inclusive, batizaram sua banda em homenagem aos Crickets.

Além disso, o nome de Holly também foi imortalizado por bandas como The Rolling Stones, que gravaram 'Not Fade Away', e pelos The Hollies, grupo britânico que também se inspirou no nome de Holly.

Buddy Holly e os Crickets continuam a ser lembrados em várias formas de arte e homenagens, como documentários e filmes. Mesmo após sua morte, sua música ainda reverbera. Como no filme Rocketman (2009), que conta a história do músico britânico Elton John.

O álbum 'I Remember Buddy Holly', de Bobby Vee, gravado com os Crickets em 1961, e a gravação de 'Buddy Holly', pela banda Weezer, em 1994, são apenas algumas das homenagens que perpetuaram seu nome e sua obra.

Além disso, o filme biográfico 'A História de Buddy Holly', de 1978, trouxe sua história para um público mais amplo e consolidou sua importância na história do rock. O filme rendeu uma indicação ao Oscar a Gary Busey, ator que interpretou Buddy.

O legado de Buddy Holly não se limita ao seu tempo. Sua capacidade de quebrar barreiras musicais e culturais, sua dedicação à inovação e sua visão artística transformaram-no em um dos maiores influenciadores da música popular.

A morte precoce de Buddy Holly, embora tenha interrompido sua carreira de forma trágica, acabou por solidificar sua posição como uma lenda do rock.

Com um legado que atravessou gerações e continua a inspirar músicos, ele se tornou uma referência eterna na história da música. Mesmo com sua partida prematura, a sua obra e o seu nome permanecem vivos, e o impacto de sua música permanece incontestável.