Em um jogo no qual praticamente tudo aconteceu, Andy Murray esteve tão próximo de vencer Roger Federer e de classificar Giles Simon às semifinais da Masters Cup como de ser derrotado e amargar a segunda posição do Grupo Vermelho. Entretanto, o escocês lutou muito para superar os altos e baixos e causar a primeira eliminação da carreira do suíço na primeira fase da competição ; a vitória veio em 2 sets a 1, com parciais de 4/6, 7/6 (7-3) e 7/5.
A batalha, que durou 3h01 e serviu para fechar com chave de ouro a primeira fase da Masters Cup, colocou dois dos melhores tenistas do mundo frente a frente. Embora já tenha entrado em quadra classificado às semifinais e só precisasse vencer um set para ficar com o primeiro posto da chave, Murray não diminuiu o ritmo e, depois de desperdiçar inúmeras chances e incríveis sete match points, conseguiu o triunfo que garantiu Simon vivo no torneio.
Agora, o escocês tentará avançar à decisão diante do russo Nikolay Davydenko, enquanto o francês segue para enfrentar o sérvio Novak Djokovic. A Federer, mesmo que ele tenha atuado em bom nível e inclusive sacado com vantagem de 4/3 no terceiro set, fica a lamentação pela primeira eliminação precoce em sua história na Masters ; tetracampeão, ele verá de forma inédita a reta final do evento desde que começou a participar dele, em 2002.
Garantido até o fim da temporada como vice-líder da lista da ATP, resta ao homem da Basiléia tentar apagar a temporada irregular. Ele fechou 2008 com quatro títulos conquistados, sendo um de Grand Slam, sua pior marca em seis anos de tênis.
O jogo: Mesmo irregular, Murray conseguiu controlar um Federer que lembrou os melhores tempos do tenista no primeiro set, no qual o suíço quebrou de zero dois serviços do adversário e brilhou ao subir à rede com contundência.
Na segunda parcial, o escocês foi dominando as ações à medida que ganhou mais pontos com o saque e desse modo abriu logo 5/2 no segundo set. Entretanto, quando tudo parecia resolvido e o número dois do mundo lamentava erros não-forçados de esquerda, o quarto colocado do ranking bobeou, cedendo dois breaks seguidos ao adversário antes de reagir no desempate, vencido por ele por 7-3.
Em alta na partida, Murray iniciou o terceiro set com tudo e logo abriu 3/0. Enquanto Federer sofria com dores nas costas, tendo pedido inclusive atendimento médico, o escocês exalava confiança e chegou a ter chance de garantir o quarto game consecutivo. Contudo, apagou a partir daí: o suíço se superou, voltou a atuar agressivamente e em grande nível e virou a parcial para 4/3. Por outro lado, o problema lombar afetou de forma considerável o saque do ex-número um, que foi quebrado na seqüência mesmo após abrir 40-15.
Desanimado, o suíço perdeu facilmente o game de serviço de Murray e sacou em 15-40, o que significava um duplo match point. Apesar de não conseguir encaixar o primeiro serviço, o tenista da Basiléia contou com erros do escocês para ter um game point, desperdiçado. Na volta da igualdade, o quarto colocado do ranking de entradas ainda desperdiçou mais cinco pontos para definir a partida, mantendo o adversário vivo.
Após um game em que o sacador confirmou as expectativas sem grandes problemas, Federer novamente teve dificuldades com seu saque: após cometer um erro bobo junto à rede e uma dupla-falta, ele cedeu novamente dois break points ao escocês, que desta vez contou com um erro de direita do rival para vencer seu 125º ponto na partida, este sim decisivo para manter sua invencibilidade no certame.