Para a satisfação do técnico brasileiro Luiz Felipe Scolari, o Chelsea venceu mais uma vez nesta quarta-feira e garantiu a classificação às oitavas-de-final da Copa da Liga Inglesa. A vítima foi o Portsmouth, que acabou derrotado por 4 x 0 dentro de sua própria casa. Lampard mostrou que mantém a boa fase e abriu o placar aos 36 minutos do primeiro tempo, em cobrança de pênalti. O jogador ainda marcaria o terceiro gol, no segundo tempo. Malouda e Kalou completaram a goleada, selando a classificação.
Já o Manchester City não conseguiu mesmo êxito. A equipe empatou em 1 x 1 com o Brighton, da terceira divisão inglesa, no tempo normal e chegou a tomar a virada na prorrogação, mas conseguiu empatar. Nos pênaltis, a equipe dos brasileiros Robinho (que não atuou), Elano e Jô acabou derrotada: o inglês Michael Ball desperdiçou a cobrança e o rival converteu todas as suas tentativas,
O Tottenham, atual campeão da competição, não teve dificuldades para passar pelo Newcastle com vitória por 2 x 0. O russo Pavlyuchenko abriu o placar e O;Hara garantiu a vaga. Seguindo a rodada, o Wigan goleou o Ipswich por 4 x 1, enquanto o Aston Villa foi derrotado pelo QPR (Queens Park Rangers), da segunda divisão inglesa, por 1 x 0 e está fora da disputa. Pelo mesmo resultado, o Blackburn eliminou o Everton, dentro de casa.