Teve problemas de novo como regime e foi enviado para um campo de "reeducação pelo trabalho" entre 1996 e 1999, por ter reclamado uma reforma política e a libertação das pessoas ainda presas por participação no movimento de junho de 1989.
Excluído pela Universidade, tornou-se integrante do Centro Independente Pen China, um grupo de escritores. Manteve contato íntimo com o mundo intelectual. Censurado na China, seus livros são publicados em Hong Kong. Por ocasião do 60; aniversário da Declaração dos Direitos Humanos, foi um dos autores da "Carta 2008", texto que pede respeito aos Direitos Humanos e à liberdade de expressão e a convocação de eleições num "país livre, democrático e constitucional".
Isso o fez ser condenado, no dia de Natal de 2009, a 11 anos de prisão por "subversão do poder do Estado". Em uma de suas últimas entrevistas, Liu, casado e sem filhos, assegurou que mantinha a esperança. "Vamos avançar muito lentamente, mas não será fácil conter as demandas de liberdade tanto das pessoas comuns como dos membros do Partido (Comunista)", afirmou Liu.
A "Carta 08" se inspirava na "Carta 77", manifesto assinado em 1977 por 240 intelectuais, incluindo Havel, pela democratização da Tchecoslováquia comunista. A esposa de Liu Xiaobo, Liu Xia, artista que se tornou militante dos Direitos Humanos, foi colocada em prisão domiciliar um dia após o anúncio do Nobel, tornando-se outro símbolo da resistência.
Liu Xiaobo foi hospitalizado em Shenyang, na província de Liaoning (noroeste), de onde é originário e onde cumpria sua pena. O dissidente havia expressado seu desejo de ser transferido e tratado no exterior. Pedido este negado pela China.