Biggs foi detido um mês mais tarde e condenado a 30 anos de prisão, mas em 1965 conseguiu escapar da prisão londrina de Wandsworth ao escalar o muro e fugir posteriormente em um furgão. Após uma fuga que o conduziu à Bélgica, França e até mesmo à Austrália, Biggs se exilou no Brasil, onde conseguiu fugir da polícia graças a documentos falsos e a várias cirurgias estéticas.
No entanto, doente e arruinado, decidiu retornar ao Reino Unido em 2001 para cumprir sua pena. Biggs, que foi colocado em liberdade em 2009 por motivos de saúde, viveu posteriormente em um asilo no norte de Londres. Ao fim de sua vida, obrigado a se deslocar em uma cadeira de rodas e a se comunicar através de um cartaz concebido especialmente para ele, no qual figuravam principalmente as letras do alfabeto, Ronald Biggs não havia perdido em nada seu ar provocador. Assim, fez um gesto obsceno aos jornalistas durante o funeral do cérebro do assalto do trem Glasgow-Londres, Bruce Reynolds, que faleceu no fim de fevereiro.
O ex-chefe da polícia metropolitana de Londres Robert Mark estimou que Biggs "agregou um bem-vindo e pouco comum toque de humor à história do crime", segundo o obituário publicado pelo jornal britânico The Guardian. Por acaso, a BBC já planejava transmitir dois novos filmes sobre o roubo nesta quarta e quinta-feira.
Peter Rayner, que trabalhava para a companhia ferroviária britânica British Rail, criticou no passado a simpatia suscitada por Biggs. No entanto, disse pensar na família do falecido após sua morte. "Embora tenha criticado - e siga criticando - os grandes assaltantes de trem e o fato de os tratarem como se fossem heróis, em particular levando-se em conta a morte de Jack Mills, transmito minha solidariedade a sua família", afirmou.