Durante a convenção democrata de 2008, Caroline Kennedy tomou a palavra para apoiar Obama. Em 2012, foi uma dos 35 co-presidentes de sua campanha para a reeleição e participou de reuniões para arrecadar fundos, reunindo a alta sociedade de Manhattan. "Ela se tornou uma das minhas amigas mais queridas", disseo Obama, em 2008.
Sua indicação faz parte da tradição dos EUA de oferecer certos postos de embaixador a personalidades não diplomáticas. Foi o caso, no Japão, de vários pesos pesados da política americana como o ex-presidente Walter Mondale, do ex-senador Miek Mansfield e de Thomas Foley, ex-presidente da Câmara de Representantes.
A esperada nomeação de Caroline Kennedy gerou algumas críticas por sua falta de experiência em um contexto de tensões persistentes na Ásia - especialmente entre China e Japão sobre a soberania das ilhas Senkaku, ou o tema sempre sensível do programa nuclear norte-coreano.