Primeiro período de José Miguel Insulza à frente da OEA foi marcado por mudanças que desafiaram o papel da organização e o trabalho do próprio secretário-geral. Entre elas estão as ameaças à democracia no continente e a criação de blocos regionais, parte de um processo pelo qual uma nova liderança política latino-americana se contrapõe à influência dos Estados Unidos, que tinham papel preponderante no sistema interamericano até a última década.
[SAIBAMAIS]Em 2009, a assembleia geral da organização revogou a suspensão de Cuba, depois de 47 anos. A resolução tomava corpo desde o fim de 2008, quando se realizou no Brasil a primeira reunião de cúpula latino-americana e caribenha ; estavam presentes todos os países que integram a OEA, menos os Estados Unidos e o Canadá. Em fevereiro deste ano, a segunda cúpula, em Cancún, fundou a Comunidade de Estados Latino-Americanos e do Caribe.
Já em 2005, Insulza havia assistido à criação da União de Nações Sul-Americanas (Unasul). ;Não compartilho das apreensões que acompanharam o surgimento de algumas instâncias novas de diálogo. Nenhuma delas constitui concorrência para uma instituição (a OEA) sólida, na medida em que pratique um verdadeiro multilateralismo;, disse Insulza.
Sobre as crises políticas no continente, Insulza ofereceu uma lista delas aos 34 representantes presentes na reunião realizada na última quarta-feira: Nicarágua em 2005; Bolívia em 2006 e 2009; Equador em 2005, 2007 e 2008 (esta última, um atrito com a Colômbia); Guatemala e Honduras em 2009.
O crescente autoritarismo na Venezuela e na Nicarágua, ambos países-membros da Aliança Bolivariana para as Américas (Alba), não recebeu de Insulza a mesma resposta dada à crise em Honduras, com o golpe que tirou Manuel Zelaya do poder, em junho de 2009. O ex-chanceler mexicano Jorge Castañeda explicou, em artigo no jornal espanhol El País, que Insulza foi eleito em grande parte graças aos votos caribenhos de Hugo Chávez, e pelo consentimento da então secretária de Estado norte-americana, Condoleezza Rice. ;Sem dúvida, saldou sua dívida com Chávez, mas não necessariamente com os Estados Unidos;, afirma.