Taylor Swift conquistou legiões de fãs com letras inspiradas em sua vida. Ela namorou Joe Jonas, Jake Gyllenhaal, Taylor Lautner e, especialmente, John Mayer, que foi tema da canção Dear John, de 2010. A cantora é ligada ao MTV Video music awards desde 2009, quando o rapper Kanye West invadiu o palco e interrompeu o discurso em que ela, então com 19 anos, agradecia a premiação de melhor vídeo de artista feminina. A ação de West espantou os espectadores do mundo todo e Taylor Swift foi elogiada por críticos e fãs por ter se saído bem na situação.